文档首页搜 'mailman'：
http://www.iredmail.com/docs/

另，提问前先搜索。

*) 检查 postfix 日志是否有相关错误信息。
*) 换个工具做测试，以排除是 phpmailer 的问题。

如果使用 iRedAdmin 修改密码，可以存储为明文：

STORE_PASSWORD_IN_PLAIN_TEXT = True

Roundcube 的 password 插件也可以存储为明文：

$config['password_algorithm'] = 'clear';

再次强调：存储明文密码是个极大的安全隐患。

用简单几个字符的密码，你容易记，别人也容易破解。一个好的安全实践是强制用户使用强／复杂密码。
用户的弱密码是一个邮件系统最薄弱的环节。

587 端口必须使用 TLS （或称为 STARTTLS）加密协议。请确认你的 C# SmtpClient 支持 tls。

gill@e139.com 的密码太简单了吧？修改个复杂的之后再观察下。

这个插件不是我开发的，所以你得联系它的开发者，或者自己修改。

*) 直接用 php 往 sql 数据库里插入纪录用于新建账号。具体 sql 指令参考 iRedMail 里带的用于新建用户的脚本：tools/create_mail_user_*。
*) 不需要手工创建 /var/vmail/vmail1/ 目录下的文件和目录。也就是说，你只需要插入sql纪录用于创建账号就可以了。

Roundcube 日志文件（和 postfix 日志文件一样）里有什么相关错误信息？

把密码设置为 “$1$TFPsEpWH$aiw7AbMKXdRkusxCwOhsS/”，不要带前面的 {PLAIN-MD5} 等前缀。

Nginx 没法转发原始 IP 地址？加个 header 就行：

proxy_set_header X-Real-IP $remote_addr;